1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。由刘晓世导演,王一博、胡军、周冬雨、于适主演的电影《长空之王》于4月28日全国院线上映。影片讲述了王一博饰演的雷宇等年轻飞行员,在胡军饰演的队长张挺带领下,参与新型战斗机的试飞,最终成为优秀试飞员的故事。